„My Boy Lollipop“ ist ein bekannter Ska-Pop-Song, der 1964 von der jamaikanischen Sängerin Millie Small aufgenommen wurde. Der Song ist eine Coverversion des US-amerikanischen Hits „Cherry Pie“ von The Four Coins aus dem Jahr 1955.
Die deutsche Übersetzung des Titels bedeutet wörtlich „Mein Junge Lutscherbonbon“. Der Song beginnt mit einer A-cappella-Einleitung und wechselt dann zu einer E-Gitarre begleiteten Melodie.
Der Refrain ist einfach strukturiert mit wiederholten Versen und einem kurzen Bridge-Part. Die Liedtexte beschreiben eine Liebe zu einem Jungen, der wie ein Bonbon aussieht.
„My Boy Lollipop“ wurde ein großer kommerzieller Erfolg und gilt als einer der ersten internationalen Hits aus Jamaika. Der Song erreichte Platz eins in mehreren europäischen Ländern und wurde in über 20 Ländern veröffentlicht.
Die Aufnahme von Millie Small war besonders erfolgreich, da sie einen neuen Stil der jamaikanischen Musik präsentierte und gleichzeitig internationale Popmusik beeinflusste. Der Song wird oft als einer der frühesten Beispiele für den Einfluss karibischer Musik auf die westliche Popkultur angesehen.
Heute zählt „My Boy Lollipop“ zu den Klassikern des Ska-Genres und bleibt ein beliebter Song bei Musikliebhabern aller Altersgruppen.